A portugál gyarmatosítás legelső akciója a Kanári – szigetek megszerzése volt. Leigázták az őslakos berbereket és szőlőtermesztésbe, valamint bortermelésbe kezdtek. A szigeteket fél évszázadon át birtokolták, majd a kasztíliaiak szerezték meg.
Egy másik hosszabb lejáratú terv, amelyet Tengerész Henrik és katonai rendje szponzorált Madeirára és az Azori-szigetekre vonzotta a portugálokat, ahol sikerrel vetettek búzát. A Zöldfoki-szigeteken gyapotot és indigóféleségeket termesztettek rabszolgák alkalmazásával, valamint São Tomé szigetén cukornádat termesztettek, szintén rabszolgák alkalmazásával.
Következő lépésként a portugálok a reconquista folyamatának akartak adni egy újabb lendületet. Céljuk: terjeszkedés Észak-Afrikában. 1415-ben elfoglalták Ceutát Marokkóban, ami az európai bezárkózás végét jelentette, megkezdődött a terjeszkedés kora.
Ceuta elfoglalása után Tengerész Henrik (1394-1460) igyekezett minden információt összegyűjteni a hajózásról és a navigációról (Don Enrique el Navegador volt tulajdonképpen a szellemi és technikai elindítója a felfedezéseknek). Alapos földrajzi, csillagászati, számtani ismeretekkel rendelkező kapitányait egyre délebbre küldte Afrika partjai mentén. Az expedíciók eredményeit feldolgoztatta, így egyre pontosabb térképet kaptak Afrika partjairól.
1419-ben foglalták el a portugálok Madeirát. 1434-ben Gil Eannes, egy ifjú nemes aki királya kegyét próbálta visszaszerezni, egy vakmerő tettel elérte a Bojador-fokot (1405-ben a franciák már jártak ott). 1441-ben elérték a Branco-fokot, 1443-ban az Arguin-öblöt, 1445-ben Afrika legnyugatibb pontját a Cabo Verde-t, 1447-ben az Azori-szigeteket, 1455-ben a Zöldfoki-szigeteket.
1471-ben elérték az egyenlítő vonalát. 1484-ben a Kongó-folyóban is mélyen felhajóztak, a nürnbergi Martin Behaim, aki részt vett az expedícióban készített fölgömböt. Martin Behaim Johannes Müller (Regiomontanus, 1436-1476) tanítványa volt, aki Mátyás király udvarában is dolgozott.
1486-ban Bartolomeo Diaz három hajójával India felé hajózott, Afrika keleti partjai mentén egészen a későbbi Bushman-folyóig hajózott, de ekkor legénysége visszatérésre kényszerítette. Visszafele hajózva fedezte fel Afrika déli csúcsát, amit elnevezett Cabo Tormentosonak (Vihar-foknak). 1487 decemberében ért vissza Portugáliába. II. Juan a Vihar-fok nevet elvetve Afrika déli csúcsát Jóreménység-foknak nevezte el.
1493. május 9-én az addig ismeretlen új világot a pápa felosztotta Portugália és Spanyolország között, majd ezt a szerződést 1494. Június 7-én módosították a tordesillasi szerződéssel.
