1957-ben már javában tartott a forradalom, Castro csapatai a keleti országrészben folytattak gerillaharcot, de Fulgencio Batista úgy dönt, Havannában Grand Prix-t rendez. A versenysorozat három éve alatt bővelkedett érdekes izgalmas pillanatokban. Az első versenyt Fangio nyerte Maseratival, de akkor még nem sejtette, hogy el fogják rabolni a gerillák.
A sziget diktátora – az Államokkal megromlott viszony miatt – hangulatjavító intézkedésként találta ki, hogy Havannában a tengerparton Forma-1 versenyt rendez. Mivel a szövetség által támasztott feltételeknek nem felelt meg a rendezvény, ezért „csak” Grand Prix-ként hirdették meg az eseményt. Ennek ellenére neves versenyzők érkeztek és közönség is szép számmal jelent meg a versenyen. Az első verseny – 1957-ben – minden különösebb probléma nélkül lezajlott, a favoritnak számító Juan Manuel Fangio nyerte a Meseratival.
1958-ban Fangio ismét elutazott Kubába és az időmérőn minden idők legjobb köridejét futotta. Ám a verseny előtti este szállodai szobájában castroista gerillák rajtaütöttek és elrabolták. Ezzel próbálták kikényszeríteni, hogy a verseny elmaradjon, ellehetetlenítve vele Batistát. A futam nem maradt el, és Fangio rádión hallgathatta, mert elrablói engedték neki. A verseny végeztével – 29 órával később – egyszerűen elengedték.
Sajnos egy baleset is történt, amiben hat néző vesztette életét. Látható, hogy szinte semmilyen biztonsági palánk nem volt a pálya mellett. Az elgázolt tömeget egy szabadtéri drinkbár szolgálta ki. Az ’58-as futam összefoglalóját rablással és balesettel itt megnézhetitek:
Aztán 1959-ben elmaradt a verseny. Castróék elűzték Batistát és kezdetét vette a kommunista berendezkedés. Egészen elképesztő, de Fidel Castro 1960-ban úgy döntött, újra megrendezi a Grand Prix-t. Ekkor utoljára zúgtak végig a versenyautók Havanna tengerpartján és most is, mint ’58-ban a brit Striling Moss nyerte a futamot. Fangionak már nem volt kedve Kubába utazni.